İlk pantolonla ilgili bilgiler M.Ö. 24000 yıllarında Güney Sibirya’nın Baykal Gölü batısında kalan Mal’ta-Buret kültüründe ortaya çıkmaktadır. Figüratif sanat eserlerini inceleyen uzmanlar insan bedeninin betimlendiği çeşitli eserlerde iki bacağı da kapatan pantolonun ilk örneklerine rastlarlar. Muhtemelen soğuk hava koşullarında yaşamak zorunda kalan bu insanlar, korunmak için pantolonu ilk kullanan insanlar olmuşlardır.

Kesin ve somut olarak tespit edilen ilk pantolon Çin’deki Xinjiang (Turfan) eyaletindeki Yanghai mezarlığında bulunmaktadır. Berlin’de bulunan Alman Arkeoloji Enstitüsündeki iki arkeoloğun ortaya çıkardığı M.Ö. 3000 ile 3300 öncesine ait antik mezardaki gömülü iki kişide; iyi bir şekilde korunmuş yün pantolon izlerine rastlanmıştır. Bu iki çift pantolon, insanlık tarihinde bilinen en eski pantolonlar olarak tarihe geçmiştir. Bu dönem, Orta Asya’da göçebe hayatın hâkim olduğu bir döneme denk gelmektedir ve at üzerinde yol kateden göçebelerin rahat bir şekilde at sürebilmesi için kullanıldığı düşünülmektedir.

Pantolonun kıtalar arası yolculuğu M.Ö. 600’lerde Orta Asya’dan İran’a, İran’dan Orta Doğu’ya daha sonra da Yunanlılar ile Romalılar sayesinde Avrupa Kıtası’na olmuştur. Pers başkenti olan Persepolis’teki taş kabartmalarda yer alan figürlerde pantolon motifli insanlar görülürken, bu dönemde Yunanlılar ve Romalılar pantolonu barbar giysisi olarak küçümsemiştir. Romalılar, Orta Doğu ve Kuzey Afrika’daki ülkeleri ele geçirince bu topraklarda yaygın olarak kullanılan pantolonu yavaş yavaş benimsemeye başlamıştır.

4. yüzyılda Avrupa’da kadınlar Perslerden gördükleri pantolonu giymeyi tercih ederken, Venedikliler ise bu dönemde Roma’da öldürülen Hristiyan hekim Aziz Pantaleone’yi anmak için “pantaloni” isimli dar ve uzun külotları giymeye başlamıştır. Avrupa’da pantolon uzunca bir süre kadın giysisi olarak düşünülse de Orta Çağ’da kadınlar elbiselere yönelmiştir. 16. yüzyılda İngiltere ve Fransa’da dolaşan “Commedia dell’Arte” ekibindeki en sevilen karakterlerden biri olan “Pantalone” yavaş yavaş bu giysinin yaygınlaşmasını sağlamıştır. Uzun don giyen yaşlı bir tipleme olan Pantalone sayesinde çocuklar ve denizciler bu giysiyi benimsemiş, Fransız Devrimi’nde de isyanın sembollerinden biri hâline gelmiştir. Ülkelerindeki eşitsizliği vurgulamak için uzun pantolon giyen ve Sans Culottes veya Baldırı Çıplaklar olarak anılan grup; soyluların giydiği tayta benzer külotların yerine bu pantolonları kullanarak kendilerini varlıklı insanlardan ayrıştırmıştır. Burjuvazi karşıtı sembol hâline gelen pantolon, 1789’da ayaklanan işçi ve köylülerin üniforması olarak seçilmiştir.

Popülerliği giderek artan pantolon, Osmanlı Dönemi’nde denizciler ve işçilerin giydiği bir kıyafet hâline gelmiş, Avrupa’da ise kadınlar ata binerken pantolon giymeyi tercih etmişlerdir. Bu dönemde pantolonlarda henüz düğme kullanılmadığı için kemerler kullanılmıştır. 19. yüzyılda pantolonlara düğme dikilmiş ve kemerlerin popülerliği giderek azalmıştır. Yine aynı dönemde “Kadın Hakları Hareketi” pantolon konusunu gündeme getirmiş ve eteğin hem rahat olmaması hem de cinsiyet ayrımına sebep olduğu gerekçesiyle kadınların pantolon giymesini teşvik eden politik çalışmalar yürütmüştür. Amelia Jenks Bloomer kadınların her ortamda giyebileceği pantolonlar tasarlamıştır.

Blue jeans olarak adlandırılan kot pantolonlar kadın ve erkekleri pantolon konusunda buluşturan ilk ürün olmuştur. Dünyanın ilk kot pantolonu 1850’de Bavyera’dan Amerika’ya göç eden Levi Strauss tarafından üretilmiştir. San Francisco’ya geldiğinde yanında getirdiği tek yükü çadır ve branda yapmak için getirdiği kumaş olan Strauss; tesadüfen tanıştığı bir madencinin pantolonunun madende çalışırken çabuk yıpranmasından şikâyet etmesi üzerine, kalın kumaştan dayanıklı bir pantolon üretme fikri ile kot kumaşından pantolon dikmiştir. Lekeleri göstermemesi için lacivert renkte dikilen bu jean pantolonlar altın madenlerinin yakınında 13,5 dolardan satışa sunulmuş ve büyük ilgi görmüştür. 1970’lere kadar dünyanın birçok yerinde kadınların kamusal görevlerde pantolon giymesi yasakken, günümüzde hem eğitim kurumlarında hem iş hayatında kadınlar da pantolon giyebilmektedir.